Servus,
zunächst einmal ist der D2 ein grundsolides Auto - egal was so mancher D11 Fahrer so darüber spricht...

Zu deinen Anschaffungsplänen:
Schlag dir mal die Audi-Werkstätten und deren Preise aus dem Kopf. Gerade im Rhein-Main Gebiet (derzeit bin ich da auch unterwegs) gibt es viele fähige Schrauber die dir bei Problemen schnell und unkompliziert helfen können.
Sollte mal was über den Jordan gehen kann man auch häufig auf Schlachtfahrzeuge zurückgreifen. Gerade Karosserieteile und/oder Teile für Motor/Getriebe sind im Normalfall neu nicht zu bezahlen und übersteigen schnell den Gegenwert des Autos.
Du solltest beim Kauf deshalb darauf achten, dass vorallem die Karosse einwandfrei ist. Rost ist natürlich bei Aluminium kein Thema. Allerdings fängt der 8er dennoch gerne an einigen Stellen das Blühen an (Scheibenrahmen und an der C Säule hab ichs auch schon gesehen).
Bei 250km/ Monat Fahrleistung würde ich nur den 4.2er nehmen. An Versicherung/Steuer ist dieser nur geringfügig teurer als der 3.7er. Der ist als Quattro eine lahme Krücke. Mehr als Cruisen ist nicht drinn.
Wenn 3.7er dann als Frontler - was aber den Reiz eines Audis doch gewaltig schmälert (grad im Winter

)
Welches Baujahr du nimmst, daran scheiden sich die Geister.
Ich fahre selber einen 95er D2 mit mittlerweile 292.000km und bin durch und durch zufrieden.
Meine persönliche Meinung dazu ist: Such dir einen gepflegten A8 vor dem Facelift (VFL) (bis Mitte 98 - zu erkennen daran, dass du keine gesonderten Nebelscheinwerfer in der Stoßstange hast und noch die alten V8 / Audi 80 Druckknöpfe im Innenraum sind - so für den Leien

).
Hier hast du vorallem noch die 4 Gang-Automatik die definitiv weniger Sorgen macht wie die Tiptronik. Da wärst nicht der Erste, der plötzlich nicht mehr rückwärtsfahren kann

Allgemein ist die Wertigkeit beim VFL besser als beim FL nach 98. Mir ist das jetzt wieder bei einigen Arbeiten am Fahrzeug aufgefallen. So hat Audi einige Plastikteile, die zuvor noch wirklich stabil waren, wie z.B. die Radhausschalen vorne, durch minderwertiges Schwabbel-PVC ersetzt. Ebenso der Lüftungskanal von den Vordertüren nach hinten - schwabbel Plastik!
Ansonsten kann ich dir nur noch empfehlen, dich bei den A8 Freunden umzusehen.
Gruß aus FFM