Zoll zahlen? Nein.
Ihr braucht die ital. Papiere, einen Kaufvertrag im Original und die EU-Betriebserlaubnis (das sog. "COC-Papier"). Zulassung und TÜV sind überhaupt kein Problem, da ab ca. 1998 das gesamte Zulassungsverfahren EU-weit vereinheitlicht wurde.
Abgaben sind überhaupt keine fällig bei einem Gebrauchtwagen.

Italien und D haben ein Abkommen über die gegenseitige Anerkennung von Kurzzeitkennzeichen - es ist also möglich, den Wagen mit einer aus D mitgebrachten roten Nummer auf eigener Achse zu überführen.